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Sodium Azide → HCID 5328871, Verbindung

HRID 1935153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1935153
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([O:21][CH3:22])=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=3)[N:12]=[CH:11][C:10]=2[C:23]#[N:24])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.N([O-])=O.[Na+].[N-:29]=[N+:30]=[N-].[Na+]>C(O)(=O)C.O.C(OCC)(=O)C>[N:1]([C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([O:21][CH3:22])=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=3)[N:12]=[CH:11][C:10]=2[C:23]#[N:24])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[N+:29]=[N-:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 33557Sodium AzideHCID 5328848HCID 5328848, VerbindungHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 1

HCID 5328871HCID 5328871, VerbindungAusbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
3×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dissolved 643 mg (2.00 mmol) 4-(3-amino-phenylamino)-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carbonitrile in 25 ml 80% acetic acid in water. Chilled to 0° C. and added 152 mg (2.21 mmol) sodium nitrite in 2.2 ml water. After 10 minutes, added 144 mg (2.21 mmol) sodium azide in 2.2 ml water. At 1.5 hours stripped solvent and dissolved residue in hot ethyl acetate. Washed with saturated sodium bicarbonate, water and brine and dried with sodium sulfate. Stripped solvent and redissolved in 60% ethyl acetate/methylene chloride and filtered through a pad of silica gel. Stripped solvent and dried in vacuo, giving 526 mg of brown solid: mass spectrum (electrospray m/e): M+H=347.1.

Aufarbeitung

  1. waitAt 1.5 hours stripped
  2. washWashed with saturated sodium bicarbonate, water and brine
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. dissolutionredissolved in 60% ethyl acetate/methylene chloride
  5. filtrationfiltered through a pad of silica gel
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa489076e16a4bdda5b4b26600da8639
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384051B1

Notizen zur Reaktion

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