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Potassium Carbonate → (E)-3-[4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenoxy]-but-2-enoic acid ethyl ester

HRID 19398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 19398
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[O:6][C@@H:5]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([OH:14])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][O:3]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:22]([O:24][C:25](=[O:29])[C:26]#[C:27][CH3:28])[CH3:23]>CN(C)C1C=CN=CC=1.O1CCCC1>[CH2:22]([O:24][C:25](=[O:29])/[CH:26]=[C:27](/[O:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([CH2:7][C@H:5]2[CH2:4][O:3][C:2]([CH3:15])([CH3:1])[O:6]2)=[CH:9][CH:10]=1)\[CH3:28])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 78043Ethyl 2-butynoateHCID 66899808HCID 66899808, Verbindung

Produkt 1

HCID 66895027(E)-3-[4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenoxy]-but-2-enoic acid ethyl esterAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenol (0.696 g, 3.34 mol), potassium carbonate (0.463 g, 0.003 mol), ethyl-2-butynoate (2.25 g, 0.020 mol) and a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine in tetrahydrofuran (15 mL) was placed in a sealed tube and heated at 80° C. for 6 h. The reaction mixture was cooled, filtered and the isolated solids washed with tetrahydrofuran. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 0% to 30% ethyl acetate/hexanes) which afforded (E)-3-[4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-phenoxy]-but-2-enoic acid ethyl ester (0.440 g, 41%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationfiltered
  3. washthe isolated solids washed with tetrahydrofuran
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 0% to 30% ethyl acetate/hexanes) which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-001925c05344414d945b079d98bac1e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741327B2

Notizen zur Reaktion

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