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Potassium Carbonate → 4-{4-[3-(5-{3-Chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethylphenyl]-1-piperidinyl}butanoic acid

HRID 1942764
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1942764
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[S:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[C:18]([CH2:29][CH3:30])=[C:19]([CH:23]4[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]4)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10].Br[CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([O:37]CC)=[O:36].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[OH-].[Na+]>CN(C)C=O.CC(O)=O.O.C(O)(C)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[S:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[C:18]([CH2:29][CH3:30])=[C:19]([CH:23]4[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([OH:37])=[O:36])[CH2:25][CH2:24]4)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 58494034HCID 58494034, Verbindung

Produkt 1

HCID 545795974-{4-[3-(5-{3-Chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethylphenyl]-1-piperidinyl}butanoic acidAusbeute 48,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[3-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethylphenyl]piperidine (D122) (108 mg, 0.244 mmol) and ethyl 4-bromobutanoate (95 mg, 0.489 mmol) in N,N-Dimethylformamide (DMF) (8 mL) was added K2CO3 (223 mg, 1.614 mmol). This solution was sealed and stirred for overnight at room temperature. To the above solution was added Isopropanol (10.00 mL) and Water (2 mL) and sodium hydroxide (0.5 mL, 3.05 mmol). The solution was sealed and stirred for 5 h at 40° C. The reaction was neutrolized by AcOH, dried and purified by Mass Directed AutoPrep to afford 4-{4-[3-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethylphenyl]-1-piperidinyl}butanoic acid (E102) (62 mg) as a TFA salt.

Aufarbeitung

  1. customThis solution was sealed
  2. customThe solution was sealed
  3. stirringstirred for 5 h at 40° C
  4. customdried
  5. custompurified by Mass Directed AutoPrep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb6df607ebc447998544fdf1d3f6ee09
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08389508B2

Notizen zur Reaktion

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