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Water → HCID 59624816, Verbindung

HRID 1943427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1943427
Br[C:2]1[C:3]2[N:4]([C:9]([C:12]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][C:16]=3[F:21])=[O:13])=[CH:10][N:11]=2)[N:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][NH2:31])=[CH:26][CH:25]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN1C(=O)CCC1>[Cl:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([NH:31][CH2:30][C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:24]([O:23][CH3:22])=[CH:25][CH:26]=2)[C:3]2[N:4]([C:9]([C:12]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][C:16]=3[F:21])=[O:13])=[CH:10][N:11]=2)[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 754524-MethoxybenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 596244958-Bromo-6-chloro-N-(3-fluoropyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 59624816HCID 59624816, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 8A (300 mg, 0.920 mmol) in NMP (2 mL) was added (4-methoxyphenyl)methanamine (0.120 mL, 0.920 mmol) and DIEA (0.161 mL, 0.920 mmol). The reaction mixture was stirred at 80° C. for 1 h, and then cooled to room temperature. Water was added. The light yellow solid was collected by filtration, rinsed with water and dried under vacuum to give 19A (348 mg, 89%). [M+H]=426. HPLC Peak Rt=3.000 minutes. (Chromolith column 4.6×50 mm eluting with 10-90% aqueous methanol over 4 minutes containing 0.1% TFA, 4 mL/min, monitoring at 254 nm.)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe light yellow solid was collected by filtration
  3. washrinsed with water
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8f34bbcfc1a43d2a93c0d6b88012b8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08389527B2

Notizen zur Reaktion

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