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1,2-Dichloroethane → 4-(3-(Tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-1-(isoquinolin-6-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)benzyl 2,4-dimethylbenzoate

HRID 1944154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1944154
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]([C:20]([NH:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]3[C:30](=[CH:31][CH:32]=2)[CH:29]=[N:28][CH:27]=[CH:26]3)=[O:21])[CH2:10][N:11]([CH3:19])[C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[CH:5][CH:4]=1.C(Cl)CCl.[CH3:37][C:38]1[CH:46]=[C:45]([CH3:47])[CH:44]=[CH:43][C:39]=1[C:40](O)=[O:41]>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:37][C:38]1[CH:46]=[C:45]([CH3:47])[CH:44]=[CH:43][C:39]=1[C:40]([O:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:9]([CH2:10][N:11]([C:12]([O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:16])=[O:18])[CH3:19])[C:20]([NH:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]3[C:30](=[CH:31][CH:32]=2)[CH:29]=[N:28][CH:27]=[CH:26]3)=[O:21])=[CH:7][CH:8]=1)=[O:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 118972,4-Dimethylbenzoic acidHCID 59563700Tert-butyl 2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(isoquinolin-6-ylamino)-3-oxopropyl(methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 595637844-(3-(Tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-1-(isoquinolin-6-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)benzyl 2,4-dimethylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To tert-butyl 2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(isoquinolin-6-ylamino)-3-oxopropyl(methyl)carbamate (E205-1) in pyridine was added was added EDC, DMAP, and 2,4-dimethylbenzoic acid, and the solution was stirred overnight at room temperature. The mixture was poured into NaHCO3(sat) and extracted with EtOAc. The organics were dried (MgSO4), filtered, and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-5% MeOH/CH2Cl2gradient) gave pure 4-(3-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-1-(isoquinolin-6-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)benzyl 2,4-dimethylbenzoate (E205-2).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organics were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f972c1f483744423b281783517915353
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394826B2

Notizen zur Reaktion

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