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1,2-Dichloroethane → Tert-butyl 3-(4-carbamoyl-3-fluorophenylamino)-3-oxo-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propylcarbamate

HRID 1944178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1944178
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[CH:16][CH:15]=1)[C:11]([OH:13])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(Cl)CCl.[NH2:36][C:37]1[CH:45]=[CH:44][C:40]([C:41]([NH2:43])=[O:42])=[C:39]([F:46])[CH:38]=1>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:41]([C:40]1[CH:44]=[CH:45][C:37]([NH:36][C:11](=[O:13])[CH:10]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH:29]([CH3:30])[CH3:31])([CH:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH:23]([CH3:24])[CH3:25])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:9][NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])=[CH:38][C:39]=1[F:46])(=[O:42])[NH2:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 230680054-Amino-2-fluoro-benzamideHCID 595637683-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)phenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 59563790Tert-butyl 3-(4-carbamoyl-3-fluorophenylamino)-3-oxo-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propanoic acid in pyridine was added EDC, DMAP, and 4-amino-2-fluorobenzamide (E336), and the solution was stirred overnight at room temperature. The mixture was poured into NaHCO3(sat) and extracted with EtOAc. The extracts were dried (MgSO4), filtered, and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-6% MeOH/CH2Cl2 gradient) gave pure tert-butyl 3-(4-carbamoyl-3-fluorophenylamino)-3-oxo-2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)propylcarbamate (E337).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be496fe95e214d6e8fafc78fcd8fb4fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394826B2

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