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Dimethylformamide → [8-Chloro-2-methoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-yl-benzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acid methyl ester

HRID 1944308
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1944308
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:31])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]2[C:7]=1[C:8]([CH3:30])=[C:9]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[N:26]3)=[CH:21][CH:20]=1)[C:10](=[O:17])[NH:11]2.[C:32](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC.CN(C)C=O>O.C(O)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:31])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]2[C:7]=1[C:8]([CH3:30])=[C:9]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[N:26]3)=[CH:21][CH:20]=1)[C:10]([O:17][CH3:32])=[N:11]2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67459078[8-Chloro-4-methyl-2-oxo-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)-1,2-dihydroquinolin-5-yloxy]acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67455341[8-Chloro-2-methoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-yl-benzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acid methyl esterAusbeute 102,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [8-chloro-4-methyl-2-oxo-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)-1,2-dihydroquinolin-5-yloxy]acetic acid methyl ester (0.35 g), potassium carbonate (0.33 g), iodomethane (0.50 mL) and N,N-dimethylformamide (5.0 mL) was stirred at room temperature for 16 hours. The mixture was diluted with water, acidified by the addition of glacial acetic acid and extracted with ethyl acetate. The combined extracts were washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to afford title compound as a cream solid (0.37 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined extracts were washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89c6d853cc264cb785dfc905746a52f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394830B2

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