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Acetic Acid → [8-Chloro-2-difluoromethoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acid

HRID 1944315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1944315
C[O:2][C:3](=[O:34])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]2[C:7]=1[C:8]([CH3:33])=[C:9]([CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:28]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[N:29]3)=[CH:24][CH:23]=1)[C:10]([O:17][CH:18]([F:20])[F:19])=[N:11]2.[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>CO.O>[Cl:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:6]([O:5][CH2:4][C:3]([OH:34])=[O:2])=[C:7]2[C:12]=1[N:11]=[C:10]([O:17][CH:18]([F:19])[F:20])[C:9]([CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([N:28]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[N:29]3)=[CH:26][CH:27]=1)=[C:8]2[CH3:33]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67457920[8-Chloro-2-difluoromethoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl) quinolin-5-yloxy]acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 25096079[8-Chloro-2-difluoromethoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acidAusbeute 9,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of [8-chloro-2-difluoromethoxy-4-methyl-3-(4-pyrazol-1-ylbenzyl)quinolin-5-yloxy]acetic acid methyl ester (0.38 g) in methanol (7.0 mL) and water (0.7 mL) was treated with 5.0M aqueous sodium hydroxide solution (0.32 mL), and the resulting mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The mixture was acidified by the addition of glacial acetic acid, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined extracts were dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by trituration with methanol, followed by column chromatography on silica gel to afford title compound as a white solid (0.036 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined extracts were dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by trituration with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-331342027b434deba47e3e5f5be06b9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394830B2

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