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4-(Ethylthio)benzaldehyde → [2-(Benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl][4-(ethylthio)phenyl]methanol

HRID 1945190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1945190
C([Li])CCC.Br[C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[CH2:25]([S:27][C:28]1[CH:35]=[CH:34][C:31]([CH:32]=[O:33])=[CH:30][CH:29]=1)[CH3:26]>C(OCC)C>[CH2:18]([O:17][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:12][C:7]=1[CH:32]([C:31]1[CH:34]=[CH:35][C:28]([S:27][CH2:25][CH3:26])=[CH:29][CH:30]=1)[OH:33])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70066544-(Ethylthio)benzaldehydeHCID 187826691-(Benzyloxy)-2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 86659305[2-(Benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl][4-(ethylthio)phenyl]methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of butyl lithium (1.6M in hexane, 1.03 ml) was added to a stirred solution of the product from step (i) (0.5 g) in diethylether (20 ml) at −78° C. After 1 h, 4-ethylsulfanyl-benzaldehyde (0.25 g) was added and stirred for a further 1 h. The reaction was quenched with water, extracted with diethylether and the organic layer dried, then evaporated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica eluting with 50% diethylether/isohexane. Yield 0.7 g

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionextracted with diethylether
  3. customthe organic layer dried
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica eluting with 50% diethylether/isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e8bd116d24e45ccbefe80c13b7f90e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394986B2

Notizen zur Reaktion

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