StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Anhydride → HCID 14529092, Verbindung

HRID 1947448
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947448
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([OH:10])[CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[C:11](OC(=O)C)(=[O:13])[CH3:12].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 5245086-Hydroxyindole

Produkt 1

HCID 14529092HCID 14529092, VerbindungAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1H-indol-6-ol (1.5 g, 11.4 mmol) and acetic anhydride (1.2 mL, 12.6 mmol) in DCM (114 mL) was added Et3N (3.18 mL, 22.8 mmol) and the reaction mixture was stirred (rt, 64 h). The reaction mixture was washed with H2O (4×25 mL) and brine (50 mL). The organic layer was dried, filtered and concentrated in vacuo to provide the title compound (2.0 g, 100%). MS (ESI): mass calculated for C10H9NO2, 175.1; m/z found, 176.1 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): 8.23 (s, 1H), 7.62 (d, J=8.5, 1H), 7.21 (dd, J=3.2, 2.4, 1H), 7.18-7.15 (m, 1H), 6.87 (dd, J=8.5, 2.1, 1H), 6.55 (ddd, J=3.1, 2.0, 0.9, 1H), 2.35 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with H2O (4×25 mL) and brine (50 mL)
  2. customThe organic layer was dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1311066c875745b783b51173eaa630ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399465B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion