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Diisopropylethylamine → Methanesulfonic acid 2-[6-(benzothiazol-2-yloxy)-benzofuran-3-yl]-ethyl ester

HRID 1947478
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947478
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[O:10][C:11]1[CH:22]=[CH:21][C:14]2[C:15]([CH2:18][CH2:19][OH:20])=[CH:16][O:17][C:13]=2[CH:12]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[O:32](S(C)(=O)=O)[S:33]([CH3:36])(=O)=[O:34]>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[O:10][C:11]1[CH:22]=[CH:21][C:14]2[C:15]([CH2:18][CH2:19][O:20][S:33]([CH3:36])(=[O:34])=[O:32])=[CH:16][O:17][C:13]=2[CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 81560Methanesulfonic anhydrideHCID 667868102-[6-(Benzothiazol-2-yloxy)-benzofuran-3-yl]-ethanol

Produkt 1

HCID 59577553Methanesulfonic acid 2-[6-(benzothiazol-2-yloxy)-benzofuran-3-yl]-ethyl esterAusbeute 105,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[6-(benzothiazol-2-yloxy)-benzofuran-3-yl]-ethanol (0.32 g, 1.0 mmol) in DCM (15 mL) was added 4-dimethylaminopyridine (13 mg, 0.10 mmol), DIEA (0.22 mL, 1.2 mmol) and Ms2O (0.22 g, 1.2 mmol) and the resulting solution was stirred (rt, 15 min). The reaction mixture was diluted with DCM (40 mL). The organic layer was washed with saturated NH4Cl (2×50 mL), brine (2×50 mL), dried, filtered and concentrated in vacuo to provide the title compound as a clear oil (0.41 g, 100%). MS (ESI): mass calcd. for C18H15NO5S2, 389.5; m/z found, 390.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated NH4Cl (2×50 mL), brine (2×50 mL)
  2. customdried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18ab308575fc461a9a3e500af9ba9a24
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399465B2

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