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Citric Acid → HCID 86643333, Verbindung

HRID 1948288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948288
[Cl:1][C:2]1[C:6]([Cl:7])=[C:5]([CH3:8])[NH:4][C:3]=1[C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[S:19][C:20]([C:23]([O:25]C)=[O:24])=[CH:21][N:22]=2)[CH2:14][C@H:13]1[O:27][CH3:28])=[O:10].[Li+].[OH-].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:6]([Cl:7])=[C:5]([CH3:8])[NH:4][C:3]=1[C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[S:19][C:20]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:21][N:22]=2)[CH2:14][C@H:13]1[O:27][CH3:28])=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 89698783HCID 89698783, Verbindung

Produkt 1

HCID 86643333HCID 86643333, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Cis(±)methyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate (Example 1; 200 mg) was dissolved in THF (50 ml). 2N LiOH (100 ml) was added and the mixture was heated at 50° C. for 18 h. The reaction mixture was cooled to ambient and acidified with 20% aqueous citric acid. The aqueous phase was extracted with EtOAc and the organic phase was washed with water, brine, dried over Na2SO4. The organic phase was concentrated in vacuo and triturated with diethyl ether to give the title compound as an off white solid. (164 mg). MS (ES) MH+: 433, 431 for C16H18Cl2N4O4S; NMR: 1.87 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 3.32 (m, 6H), 3.63 (s, 1H), 3.87 (m, 1H), 4.45 (m, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.90 (s, 1H), 11.97 (s, 1H), 12.30 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient and
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc
  3. washthe organic phase was washed with water, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationThe organic phase was concentrated in vacuo
  6. customtriturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ece02c718a0d47d68c025534f87369c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399489B2

Notizen zur Reaktion

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