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Hydroxyamine hydrochloride → HCID 58374179, Verbindung

HRID 1948537
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948537
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9](=[O:24])[C:10]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@H:15]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[CH2:14]2)([CH3:12])[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[BH4-].[Na+].Cl.[NH2:28][OH:29].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.CC(O)C.C(OCC)(=O)C>[OH:24][CH:9]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3](/[C:1](=[N:28]/[OH:29])/[NH2:2])=[CH:4][CH:5]=1)[C:10]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@H:15]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[CH2:14]1)([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 68260699(S)-ethyl 1-(1-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)piperidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 58374179HCID 58374179, VerbindungAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of (S)-ethyl 1-(1-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)piperidine-3-carboxylate (90 mg, 0.274 mmol) in MeOH (5 mL) was added sodium borohydride (15 mg, 0.396 mmol). After 1 hr, the reaction was quenched with water. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with sat NaCl. The organic layer was dried MgSO4, filtered, and concentrated. To a mixture of hydroxylamine hydrochloride (38.1 mg, 0.548 mmol) and sodium bicarbonate (92 mg, 1.096 mmol) in 2-propanol (10 mL) was added the crude product from step one. The reaction mixture was heated at 75° C. overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with H2O. The organic layer was dried MgSO4, filtered, and concentrated to yield 100 mg of (3S)-ethyl 1-(1-hydroxy-1-(4-((Z)—N′-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)-2-methylpropan-2-yl)piperidine-3-carboxylate. MS (m+1)=364. HPLC Peak RT=0.27 minutes (Analytical Method B).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with water
  2. additionThe reaction mixture was diluted with ethyl acetate
  3. washwashed
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. washwashed with H2O
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dff7b0df98154f23a8fde924ce0afc0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399451B2

Notizen zur Reaktion

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