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Acetic Anhydride → {2-[4-Acetyl-6-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-1-yl]-1-cyclohexyl-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1949647
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1949647
[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[NH:7][CH:8]([CH:29]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1)[C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]2[NH:16][CH2:17][CH:18]([C:19]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][C:24]([F:28])=[CH:25][CH:26]=4)[NH:21][CH:20]=3)[CH:12]12)=[O:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:36][C:37](OC(C)=O)=[O:38]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[NH:7][CH:8]([CH:29]1[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]1)[C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]2[N:16]([C:37](=[O:38])[CH3:36])[CH2:17][CH:18]([C:19]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][C:24]([F:28])=[CH:25][CH:26]=4)[NH:21][CH:20]=3)[CH:12]12)=[O:10])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 67410158HCID 67410158, Verbindung

Produkt 1

HCID 67410100{2-[4-Acetyl-6-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-1-yl]-1-cyclohexyl-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution containing 49 (200 mg, 0.41 mmol) in DCM (5 mL) was added Ac2O (65 mg, 0.63 mmol) and DMAP (5 mg, cat.) at ambient temperature. After 16 h, the reaction mixture was diluted with DCM, washed successively with 1M HCl and brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated to afford 170 mg (78%) of crude 68 which was used without further purification. Mass spectrum, m/z [527] (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with 1M HCl and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto afford 170 mg (78%) of crude 68 which
  6. customwas used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64b135ce4d6f400f8abfdb9f003f800f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399683B2

Notizen zur Reaktion

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