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Sodium Hydroxide → 5-(8-bromo-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazole

HRID 1949836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1949836
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:11]3[S:12][C:13]([C:15](=[N:24][NH2:25])[NH:16][C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=4[Cl:23])=[CH:14][C:10]=3[CH2:9][CH2:8][O:7][C:6]=2[CH:26]=1.[N:27]([O-])=O.[Na+].[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:11]3[S:12][C:13]([C:15]4[N:16]([C:17]5[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=5[Cl:23])[N:27]=[N:25][N:24]=4)=[CH:14][C:10]=3[CH2:9][CH2:8][O:7][C:6]=2[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 23668193Sodium Nitrite2×HCID 178514378HCID 178514378, Verbindung

Produkt 1

HCID 579002545-(8-bromo-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazoleAusbeute 72,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of crude 8-bromo-N-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carbohydrazonamide (150 mg, 0.334 mmol) in acetic acid (0.5 mL) was treated with a solution of sodium nitrite (115 mg, 1.6 mmol) in water (0.5 mL) at 0° C. After 30 min, an additional 50 mg of sodium nitrite was added. After 10 min, 3 mL of 10% aqueous sodium hydroxide was added. The mixture was extracted with ethyl acetate and the organics dried over sodium sulfate and concentrated. The crude residue was purified by flash column chromatography to give 286 as a colorless solid (111 mg). 1H NMR (dmso-d6, 400 MHz) δ 8.00 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.85 (m, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 4.27 (t, 2H), 3.11 (t, 2H). MS (ESI) 461.1

Aufarbeitung

  1. waitAfter 10 min
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe organics dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77a2ecfe3db34174851c4c9c5fd87427
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399690B2

Notizen zur Reaktion

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