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Methyl 2-azidoacetate → 2-Azido-3-(4-bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl ester

HRID 1951638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1951638
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:8])[CH2:4][N:5]=[N+:6]=[N-:7].[Br:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:16]=O)[S:13][C:14]=1[CH3:15].C[O-].[Na+]>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:8])[C:4]([N:5]=[N+:6]=[N-:7])=[CH:16][C:12]1[S:13][C:14]([CH3:15])=[C:10]([Br:9])[CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4020482Methyl 2-azidoacetateHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 155382124-Bromo-5-methylthiophene-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 767450662-Azido-3-(4-bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-acrylic acid methyl esterAusbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of azido-acetic acid methyl ester (25 g, 220 mmol) and 4-bromo-5-methyl-thiophene-2-carbaldehyde (15 g, 73 mmol) in 50 ml of MeOH cooled at −25° C. was added a solution NaOMe in MeOH (51 ml, 4.36 M). The resulting mixture (slush) was stirred with a mechanical stirrer for 2 h at 0° C. and the 200 g of ice was added. The yellow solid was collected by filtration and air-dried to give 18 g of the title product which was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe yellow solid was collected by filtration
  2. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-911601a7ec7648e4bfee224b19ff85a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08404736B2

Notizen zur Reaktion

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