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Acetic Acid → 3-(5-Acetoxy-6-bromohexyl)-1-methyluracil

HRID 1954132
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1954132
[OH:1][CH:2]([CH2:16]O)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:12](=[O:13])[CH:11]=[CH:10][N:9]([CH3:14])[C:8]1=[O:15].[BrH:18].[C:19]([OH:22])(=O)[CH3:20].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl.O>[C:19]([O:1][CH:2]([CH2:16][Br:18])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:12](=[O:13])[CH:11]=[CH:10][N:9]([CH3:14])[C:8]1=[O:15])(=[O:22])[CH3:20]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 232879503-(5,6-Dihydroxyhexyl)-1-methyluracil

Produkt 1

HCID 232959163-(5-Acetoxy-6-bromohexyl)-1-methyluracilAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(5,6-dihydroxyhexyl)-1-methyluracil (350 mg, 1.4 mmol) and a 30% solution of hydrogen bromide in acetic acid (0.87 mL, 4.3 mmol) was stirred for 45 minutes. The mixture was then added to a mixture of sodium bicarbonate (1.6 g), water (10 mL) and dichloromethane (20 mL). After 15 minutes of vigorous stirring, the layers were separated and the aqueous layer extracted with dichloromethane (3×40 mL). The combined organic layers were dried over sodium sulfate, then evaporated under vacuum to give 3-(5-acetoxy-6-bromohexyl)-1-methyluracil (500 mg, 100% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. extractionthe aqueous layer extracted with dichloromethane (3×40 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42df5b2198dc4785b864a583457a9531
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06121270

Notizen zur Reaktion

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