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Hydrochloric Acid → Methyl alpha-[4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl]-beta-methoxyacrylate

HRID 1957167
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957167
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[O:8][C:9]1[C:14]([CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:13]([N:20]([CH3:22])[CH3:21])[N:12]=[CH:11][N:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Na+].Cl.[C:29](=[O:32])(O)[O-].[Na+].S(OC)(O[CH3:38])(=O)=O>COCCOC.C(OC)=O.[Cl-].[Na+].O.CCCCCC.C(OCC)(=O)C.CCOCC>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[O:8][C:9]1[C:14]([C:15](=[CH:38][O:32][CH3:29])[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:13]([N:20]([CH3:22])[CH3:21])[N:12]=[CH:11][N:10]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

11

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 24758Sodium hydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 19069025Methyl 4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl-acetate

Produkt 1

HCID 67742283
Methyl alpha-[4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl]-beta-methoxyacrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 7865Methyl formateLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl-acetate (10.0 g, 29 mmol) is dissolved in a mixture of 1,2-dimethoxyethane (60 ml) and methyl formate (20 ml). Sodium hydride (1.7 g, 80% in oil, 58 mmol) is added in one portion, the temperature being kept at room temperature. After 5 hours the reaction mixture is carefully acidified with hydrochloric acid. After stirring for 1 hour at +5° C. the mixture is neutralized with solid sodium bicarbonat. The intermediate product is extracted with ether and worked up in the usual way. The resulting oil is stirred in dimethylformamide (20 ml) and dimethyl sulfate (4.7 ml, 50 mmol) for 2 hours at room temperature. Dilution with ether washing with brine and chromatography on silicagel (eluant:hexane/ethyl acetate 1:1) gives the methyl α-[4-(3-tert.butylphenoxy)-6-dimethylamino-pyrimidin-5-yl]-β-methoxyacrylate as a single isomer (5.5 g).

Aufarbeitung

  1. custombeing kept at room temperature
  2. extractionThe intermediate product is extracted with ether
  3. stirringThe resulting oil is stirred in dimethylformamide (20 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-674935cd3e5a408eb6377b792fc1ae70
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05783580

Notizen zur Reaktion

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