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1-Hydroxybenzotriazole → 3-[4-(N-BOC-Piperidin-4-yl)butyloxy]isoxazole-5-carbonyl-2(S)-phenylsulfonylamino-beta-alanine methyl ester

HRID 1957583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1957583
[C:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]2[CH:23]=[C:22]([C:24]([OH:26])=O)[O:21][N:20]=2)[CH2:10][CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].Cl.[C:28]1([S:34]([NH:37][C@@H:38]([CH2:43][NH2:44])[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])(=[O:36])=[O:35])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)CCl.CN(C=O)C>[CH3:42][O:41][C:39](=[O:40])[C@@H:38]([NH:37][S:34]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:36])=[O:35])[CH2:43][NH:44][C:24]([C:22]1[O:21][N:20]=[C:19]([O:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:11]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:1]([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2])[CH2:13][CH2:12]2)[CH:23]=1)=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 190681503-[4-(N-BOC-Piperidin-4-yl)butyloxy]isoxazole-5-carboxylic acidHCID 22865877Methyl 3-Amino-2(S)-phenylsulfonylaminopropionate hydrochloride

Produkt 1

HCID 867529453-[4-(N-BOC-Piperidin-4-yl)butyloxy]isoxazole-5-carbonyl-2(S)-phenylsulfonylamino-beta-alanine methyl ester
Ausbeute 72,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-5 (147 mg, 0.4 mmol), 2-9a (149 mg, 0.4 mmol), HOBT (61 mg, 0.4 mmol), DIEA (215 μL, 1.2 mmol), and DMF (6 mL) at -15° C. was treated with EDC (77 mg, 0.4 mL) followed by removal of the cooling bath. After 72 h, the reaction mixture was diluted with EtOAc and then washed with 1M NaHSO4 and brine, dried (MgSO4), and concentrated. Flash chromatography (silica, 10% acetone/CH2Cl2) gave 4-6 (176 mg) as a viscous oil. Rf 0.24 (silica, 10% acetone/CH2Cl2).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by removal of the cooling bath
  2. additionthe reaction mixture was diluted with EtOAc
  3. washwashed with 1M NaHSO4 and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c675be25555043648775db5039eeaa6b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05786373

Notizen zur Reaktion

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