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Ethanesulfonyl chloride → 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(1-(ethylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrazin-2-amine

HRID 1959355
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959355
[CH2:1]([S:3](Cl)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].[NH:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[C:16]1[C:17]([NH2:28])=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:22]2[CH2:23][CH2:24][NH:25][CH2:26][CH:27]=2)[N:21]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C)C=O>[NH:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[C:16]1[C:17]([NH2:28])=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:22]2[CH2:23][CH2:24][N:25]([S:3]([CH2:1][CH3:2])(=[O:5])=[O:4])[CH2:26][CH:27]=2)[N:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11667Ethanesulfonyl chloride2×HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 667451703-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrazin-2-amine

Produkt 1

HCID 667445103-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(1-(ethylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrazin-2-amineAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethanesulfonyl chloride (16.30 mg, 12.01 μL, 0.1268 mmol) was added to a solution of 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrazin-2-amine (60 mg, 0.1153 mmol) and DIPEA (44.71 mg, 60.26 μL, 0.3459 mmol) in N,N-dimethylformamide (1 mL) and the resulting solution stirred at ambient temperature. Analysis after 30 minutes showed SM still remaining therefore the reaction was treated with further ethanesulfonyl chloride (4 μL, 0.04222 mmol). The mixture was allowed to stir for a further 10 minutes and then partitioned between EtOAc and water. The aqueous layer was extracted with EtOAc (2×), DCM (2×), dried (MgSO4), filtered and concentrated. The mixture was triturated with DCM and the resultant yellow solid dried under vacuum at 50° C. (44.33 mg, 57% Yield).

Aufarbeitung

  1. stirringto stir for a further 10 minutes
  2. custompartitioned between EtOAc and water
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (2×), DCM (2×)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe mixture was triturated with DCM
  8. customthe resultant yellow solid dried under vacuum at 50° C. (44.33 mg, 57% Yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df903866fd3b4338bf3b2238922575f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410112B2

Notizen zur Reaktion

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