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Water → 2-(5-methyl-2-{7-(methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)ethyl methanesulfonate

HRID 1960458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1960458
[OH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH3:28])[S:8][C:7]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16]([CH:17]=2)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[N:18]([CH3:27])[S:19]([C:22]2[S:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:21])=[O:20])=[N:6][CH2:5]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:36][S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38].O>O1CCCC1>[CH3:36][S:37]([O:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1([CH3:28])[S:8][C:7]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16]([CH:17]=2)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[N:18]([CH3:27])[S:19]([C:22]2[S:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:21])=[O:20])=[N:6][CH2:5]1)(=[O:39])=[O:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57476112N-{2-[5-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}-N-methylthiophene-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 591358292-(5-methyl-2-{7-(methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indol-2-yl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-yl)ethyl methanesulfonate
Ausbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{2-[5-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}-N-methylthiophene-2-sulfonamide (0.75 g) and triethylamine (0.50 mL) in tetrahydrofuran (10 mL) was slowly added methanesulfonyl chloride (0.20 mL) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the title compound (0.56 g, yield 65%) as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio). melting point 149-150° C.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afd336598a044f90a1762d0f242eebd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410087B2

Notizen zur Reaktion

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