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2,4,6-Trimethylpyridine → N,N-Bis-(2-trifluoromethanesulfonyloxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

HRID 1961678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1961678
S([O:8][S:9]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])(=[O:11])=[O:10])(C(F)(F)F)(=O)=O.[OH:16][CH2:17][CH2:18][N:19]([CH2:32][CH2:33]O)[S:20]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[N+:29]([O-:31])=[O:30])(=[O:22])=[O:21].N1C(C)=CC(C)=CC=1C>C(Cl)Cl.C(Cl)(Cl)Cl>[F:13][C:12]([F:15])([F:14])[S:9]([O:16][CH2:17][CH2:18][N:19]([CH2:32][CH2:33][O:8][S:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])(=[O:10])=[O:11])[S:20]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[N+:29]([O-:31])=[O:30])(=[O:22])=[O:21])(=[O:10])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79532,4,6-TrimethylpyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 60723400N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 86601384N,N-Bis-(2-trifluoromethanesulfonyloxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Triflic anhydride (13.6 g, 48.3 mmol) was added dropwise with stirring to a 0° C. solution of N,N-bis-(2-hydroxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide (7.00 g, 24.1 mmol) from Example 16A and 2,4,6-collidine (5.85 g, 48.3 mmol) in anhydrous methylene chloride (50 mL) (J. A. Kozlowski, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 12: 791-794, 2002). Reaction stirred two hours at 0° C. and then overnight at room temperature. Reaction diluted with chloroform, washed with saturated NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by normal phase HPLC on a Biotage pre-packed silica gel column eluting with 3:1 hexane:ethyl acetate to afford the title compound. MS (ESI) m/z 555 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. customovernight
  3. customat room temperature
  4. customReaction
  5. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure
  9. customThe residue was purified by normal phase HPLC on a Biotage pre-packed silica gel column
  10. washeluting with 3:1 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d05305c8640f4925a58cf8d4fee32cde
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415354B2

Notizen zur Reaktion

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