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Hydrochloric Acid → 5-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridine-2-carboxylic acid

HRID 1962992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1962992
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][C:14]2[C:15]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=3)=[N:16][O:17][C:18]=2[CH2:19][OH:20])=[CH:8][N:7]=1)=[O:5])C.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O.CO>[F:27][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([C:15]2[C:14]([CH2:13][O:12][C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])=[N:7][CH:8]=3)=[C:18]([CH2:19][OH:20])[O:17][N:16]=2)=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 666445155-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 666443945-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridine-2-carboxylic acidAusbeute 12,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester (5.8 g, 15.6 mmol) in THF (39 mL) was added a solution of lithium hydroxide monohydrate (762 mg, 31.2 mmol) in water (36 mL) and MeOH (10 mL) and the resulting mixture stirred at room temperature for 2 h. The mixture was acidified with HCl (1 N, 30 mL) and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to afford the title compound (660 mg, 12%) which was obtained as a white solid. MS: m/e=343.0 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f0c953ed8e9472c838fccd9aec1021a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415379B2

Notizen zur Reaktion

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