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Hydrochloric Acid → HCID 66734697, Verbindung

HRID 1963240
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1963240
[CH3:1][N:2]1[C:6]([CH:7]2[CH2:12][CH:11]([C:13]([O:15]CC)=[O:14])[CH2:10][CH2:9][N:8]2[C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])=[N:5][N:4]=[N:3]1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[CH2:21]([O:20][C:18]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH2:12][CH:7]1[C:6]1[N:2]([CH3:1])[N:3]=[N:4][N:5]=1)=[O:19])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 66734713HCID 66734713, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 66734697HCID 66734697, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzyl 4-ethyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)piperidine-1,4-dicarboxylate (1.14 g, 2.93 mmol) (from reference compound 36, step 6) was dissolved in THF (10 mL) and water (10 mL) and LiOH (0.280 g, 11.69 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 min and then diluted with water and acidified with 2 M HCl. The aqueous phase was extracted 3 times with EtOAc, the combined organic phase dried over Na2SO4 and evaporated to yield 1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)piperidine-4-carboxylic acid (990 mg, 98%). 1H NMR (400 MHz, cdcl3) δ 1.89-2.01 (m, 1H), 2.15-2.24 (m, 1H), 2.27-2.36 (m, 1H), 2.50-2.61 (m, 1H), 2.78 (p, 1H), 3.68-3.80 (m, 1H), 3.91-4.09 (m, 4H), 5.08 (q, 2H), 5.44 (t, 1H), 7.23-7.39 (m, 5H). MS m/z 346 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was extracted 3 times with EtOAc
  2. dry with materialthe combined organic phase dried over Na2SO4
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2488aa50466b41d0ab374b9484a1a6df
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08415378B2

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