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Benzaldehyde → N-benzyl-2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-5-nitrobenzenamine

HRID 1966454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966454
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1.[CH:25](=O)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C>[CH2:25]([NH:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([C:17](=[O:18])[C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:15][CH2:16]1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 58425640(4-(2-Amino-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone

Produkt 1

HCID 58425594N-benzyl-2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-5-nitrobenzenamineAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (4-(2-amino-4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone (0.4 g, 1.2 mmol) and benzaldehyde (0.18 ml, 1.8 mmol) in 15 ml dichloroethane was stirred for 10 min, followed by the addition of sodium triacetoxyborohydride (0.78 g, 3.68 mmol). The mixture was stirred overnight under argon atmosphere. The reaction was quenched with water and extracted with ethyl acetate (3×20 ml), followed by drying over anhydrous sodium sulfate. N-benzyl-2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-5-nitrobenzenamine (0.1 g, 19%) was obtained by flash column chromatograph (50% ethyl acetate in hexanes). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm) 3.00-3.60 (d, br, 8H), 4.44 (d, J=5.5 Hz, 2H), 5.04 (t, J=5.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.34-7.65 (m, 11H), 7.67 (dd, J=8.6, 2.5 Hz, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ (ppm) 48.6, 51.3, 105.5, 113.6, 119.3, 127.6, 127.7, 128.2, 129.1, 129.4, 130.5, 135.9, 138.7, 143.4, 144.3, 146.0, 171.1.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×20 ml)
  3. dry with materialby drying over anhydrous sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b8ba7a6b08c4263a7b2718b67cb04ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420640B2

Notizen zur Reaktion

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