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Ammonium formate → 4-(2-amino-4-methoxy-pyrimidin-5-yl)-N1-tert-butyl-benzene-1,2-diamine

HRID 1966739
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1966739
[C:1]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:13]([O:19][CH3:20])=[N:14][C:15]([NH2:18])=[N:16][CH:17]=2)=[CH:8][C:7]=1[N+:21]([O-])=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])=O.[NH4+]>CO.[Zn]>[NH2:18][C:15]1[N:14]=[C:13]([O:19][CH3:20])[C:12]([C:9]2[CH:8]=[C:7]([NH2:21])[C:6]([NH:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:17][N:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 585420425-(4-Tert-butylamino-3-nitro-phenyl)-4-methoxy-pyrimidin-2-ylamine

Produkt 1

HCID 585420094-(2-amino-4-methoxy-pyrimidin-5-yl)-N1-tert-butyl-benzene-1,2-diamineAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a round bottom flask is added 5-(4-tert-Butylamino-3-nitro-phenyl)-4-methoxy-pyrimidin-2-ylamine (150 mg, 0.473 mmol) in MeOH (5 mL), followed by the addition of ammonium formate (268 mg, 4.25 mmol) and of zinc dust (154 mg, 2.37 mmol). The reaction mixture is stirred at 50° C. for 1 hour. The reaction mixture is filtered through diatomaceous earth, washing with MeOH. The filtrate is concentrated in vacuo. The residue is diluted with EtOAc, washed with water, dried with Na2SO4, filtered and concentrated to afford 4-(2-amino-4-methoxy-pyrimidin-5-yl)-N1-tert-butyl-benzene-1,2-diamine (118 mg, 87%) as a light brown solid. LCMS (ESMS): m/z 288.48 (M++1)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered through diatomaceous earth
  2. washwashing with MeOH
  3. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  4. additionThe residue is diluted with EtOAc
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried with Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7e190335a054abbbc24c60c97c356a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420655B2

Notizen zur Reaktion

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