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Water → tert-butyl 1-((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-hydroxypropyl)cyclopropanecarboxylate

HRID 1967277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1967277
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH3:25])[C:13]([C:15]1([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:17][CH2:16]1)=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].O>CO>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH3:25])[CH:13]([C:15]1([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:17][CH2:16]1)[OH:14])=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 59556932HCID 59556932, Verbindung

Produkt 1

HCID 59556880tert-butyl 1-((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-hydroxypropyl)cyclopropanecarboxylateAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 1-((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoyl)cyclopropanecarboxylate (1.66 g) in methanol (25 mL) was cooled to 0° C., 90% sodium borohydride (305 mg) was added, and the mixture was stirred at 0° C. for 30 min. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=30/1→1/1) to give the title compound as a colorless oil (yield: 1.58 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=30/1→1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a90a042fa83e411eac1b298d962e86e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420694B2

Notizen zur Reaktion

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