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Acetic Acid → 9-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-8(4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)-8,9-dihydro-2H-pyrido[4,3,2-de]phthalazin-3(7H)-one

HRID 1968110
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1968110
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]1[CH:7]1[C:12]2=[N:13][NH:14][C:15](=[O:20])[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:10]([C:11]=32)[NH:9][CH:8]1[C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH:25]=O)=[CH:23][CH:22]=1.C(O)(=O)C.[NH:33]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1.[BH3-]C#N.[Na+]>C(#N)C>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]1[CH:7]1[C:12]2=[N:13][NH:14][C:15](=[O:20])[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:10]([C:11]=32)[NH:9][CH:8]1[C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([CH2:25][N:33]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]2)=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 31268PyrrolidineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 1363685674-(9-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxo-3,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrido[4,3,2-de]phthalazin-8-yl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 1361863209-(1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)-8(4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)-8,9-dihydro-2H-pyrido[4,3,2-de]phthalazin-3(7H)-one
Ausbeute 22,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(9-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-oxo-3,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrido[4,3,2-de]phthalazin-8-yl)benzaldehyde (80 mg, 0.22 mmol), acetic acid (60 uL) and pyrrolidine (1.05 g, 15 mmol) in acetonitrile (7 mL) was stirred at room temperature for 4 hr. To this mixture was added NaCNBH3 (36 mg, 0.67 mmol) at 0° C. After the addition, the mixture was stirred at room temperature for 4 hr. Upon removal of solvents under reduced pressure, the residue was washed with ethyl acetate and filtered. The filtrate was concentrated to give the title compound as a white solid (21 mg, yield 22%). LC-MS (ESI) m/z: 427 (M+1)+. 1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6&D2O) δ (ppm): 1.66 (d, J=2.8 Hz, 4H), 2.37 (s, 4H), 3.38 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 4.62 (d, J=10 Hz, 1H), 4.90 (d, J=10.4 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 7.15-7.20 (m, 3H), 7.29-7.32 (m, 3H), 7.36-7.38 (m, 1H), 7.54-7.58 (m, 1H), 12.15 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 4 hr
  3. customUpon removal of solvents under reduced pressure
  4. washthe residue was washed with ethyl acetate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88efd1b337b4414e91653a952aad71c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08420650B2

Notizen zur Reaktion

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