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Hydrochloric Acid → 4-[4-(3,3-Diphenylprop-2-en-1-yl)piperazin-1-yl]benzoic acid

HRID 1968600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1968600
[C:1]1([C:7]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:8][CH2:9][N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[CH:26]=[CH:25][C:19]([C:20]([O:22]CC)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.CO.O>[C:27]1([C:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)=[CH:8][CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:25][CH:26]=3)[CH2:14][CH2:15]2)[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67144443Ethyl 4-(4-(3,3-diphenylallyl)piperazin-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 671447144-[4-(3,3-Diphenylprop-2-en-1-yl)piperazin-1-yl]benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 21899815
MeOH tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 1C (10.00 g, 23.4 mmol) in tetrahydrofuran/methanol (100/50 mL) was added solution of lithium hydroxide monohydrate (2.59 g, 70 mmol) in water (30 mL). The reaction mixture was stirred at 60° C. for 16 hours, then was cooled to room temperature and the organic solvents were concentrated. The white solid residue was dissolved in hot water and then the product was neutralized with HCl (3 equivalents). After cooling to room temperature, the precipitate was filtered off, washed with water and dried in a vacuum oven overnight at 40° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. concentrationthe organic solvents were concentrated
  3. dissolutionThe white solid residue was dissolved in hot water
  4. temperatureAfter cooling to room temperature
  5. filtrationthe precipitate was filtered off
  6. washwashed with water
  7. customdried in a vacuum oven overnight at 40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f868e359823745e8bcd70127cd13138c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426422B2

Notizen zur Reaktion

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