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Sodium Bicarbonate → [3-(4-Bromo-2-{[2-(4-fluoro-phenyl)-1,1-dimethyl-ethylamino]-methyl}-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

HRID 1969018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969018
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:13]=2[CH:19]=O)[CH:6]=1.[F:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29][C:30]([NH2:33])([CH3:32])[CH3:31])=[CH:25][CH:24]=1.C([BH3-])#N.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CO.C(O)(=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Br:18])=[CH:14][C:13]=2[CH2:19][NH:33][C:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:29][C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:23]([F:22])=[CH:24][CH:25]=2)[CH:6]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5184711-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-2-aminopropaneHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 58237467[3-(4-Bromo-2-formyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 58288539[3-(4-Bromo-2-{[2-(4-fluoro-phenyl)-1,1-dimethyl-ethylamino]-methyl}-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[3-(4-Bromo-2-formyl-phenoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester (0.150 g, 0.43 mmol), 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-propylamine (0.079 g, 0.47 mmol), and sodium cyanoborohydride (0.041 g, 0.65 mmol) were combined in MeOH (2 mL). Acetic acid (2 drops) was added, and the reaction was stirred for 5 hours at room temperature. The mixture was worked-up with EtOAc and saturated aqueous NaHCO3, and the organic layer was dried and concentrated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was dried
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ceb90742decf4890a5113f3cb71be915
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426449B2

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