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Acetic Acid → HCID 66909235, Verbindung

HRID 1969444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1969444
C(O)(=O)C.COC1CCC(OC)O1.FC(F)(F)C(O)=O.[F:21][C:22]([F:54])([F:53])[O:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:30]2[N:34]([C:35]3[CH:42]=[CH:41][C:38]([C:39]#[N:40])=[CH:37][CH:36]=3)[C:33](=[O:43])[C:32](NC3C=CC(C#N)=CC=3)=[CH:31]2)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1.O=C1C(=O)[CH2:59][CH:58]([C:62]2[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[C:64](OC(F)(F)F)[CH:63]=2)[N:57]1C1C=CC(C#N)=CC=1.C[C@@H](N)C1C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1.O>[O:43]=[C:33]1[C:32]([NH:57][C@@H:58]([C:62]2[CH:67]=[CH:66][CH:65]=[CH:64][CH:63]=2)[CH3:59])=[CH:31][C@@H:30]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:24]([O:23][C:22]([F:21])([F:54])[F:53])[CH:25]=2)[N:34]1[C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:38]([C:39]#[N:40])=[CH:41][CH:42]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 6

HCID 176Acetic AcidHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 790982,5-DimethoxytetrahydrofuranHCID 6431891-Phenethylamine, (+)-HCID 66909199HCID 66909199, VerbindungHCID 66909220HCID 66909220, Verbindung

Produkt 1

HCID 66909235
HCID 66909235, Verbindung
Ausbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Add acetic acid (6.32 mL, 110 mmol), 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (10.7 mL, 82.8 mmol), water (25 mL), and trifluoroacetic acid (4.2 mL, 55.2 mmol) sequentially to a mixture of (±)-4-[5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-2-oxo-3-(4-cyano-phenylamino)-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-benzonitrile (12.7 g, 27.6 mmol) and THF (83 mL). Heat the reaction mixture to 40° C. for 18 hours. Observe significant formation of (±)-4-[2,3-dioxo-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-benzonitrile (LC-MS ESI m/z: 361 (M+H)+, Tr=2.34 min., method 2). Cool the reaction mixture to room temperature and add toluene (150 mL) in a single portion. Wash the mixture with water and then with brine. Dry over sodium sulfate, filter and add (R)-(+)-α-methyl benzylamine (7.1 mL, 55.2 mmol). Stir the solution at 45° C. for 1.75 hours. Concentrate the reaction mixture and purify by silica gel chromatography (15% EtOAc-hexane) to yield 4-[(S)-2-oxo-3-((R)-1-phenyl-ethylamino)-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-benzonitrile (3.34 g, 26%) as a red oil, LC-MS ESI m/z: 464 (M+H)+, Tr=3.09 min., method 2 and 4-[(R)-2-oxo-3-((R)-1-phenyl-ethylamino)-5-(3-trifluoromethoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl]-benzonitrile (4.05 g, 32%) as a foam, LC-MS ESI m/z: 464 (M+H)+, Tr=3.04 min., method 2.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the reaction mixture to room temperature
  2. washWash the mixture with water
  3. dry with materialDry over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationConcentrate the reaction mixture
  6. custompurify by silica gel chromatography (15% EtOAc-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cf73513a272479984529878ac5c12cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426448B2

Notizen zur Reaktion

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