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Diisopropylamine → (S)-2-amino-2'-(cyclopropylethynyl)-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-7'-ol

HRID 1970362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970362
[NH2:1][C:2]1[O:3][CH2:4][C@:5]2([N:21]=1)[C:18]1[CH:17]=[C:16](Br)[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[O:12][C:11]1[C:6]2=[CH:7][C:8]([OH:20])=[CH:9][CH:10]=1.[CH:22]1([C:25]#[CH:26])[CH2:24][CH2:23]1.C(NC(C)C)(C)C>[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:1][C:2]1[O:3][CH2:4][C@:5]2([N:21]=1)[C:18]1[CH:17]=[C:16]([C:26]#[C:25][CH:22]3[CH2:24][CH2:23]3)[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[O:12][C:11]1[C:6]2=[CH:7][C:8]([OH:20])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 138823CyclopropylacetyleneHCID 58466172(R)-2-amino-2'-bromo-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-7'-ol

Produkt 1

HCID 67240959(S)-2-amino-2'-(cyclopropylethynyl)-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-7'-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A vial was charged with (R)-2-amino-2′-bromo-5H-spiro[oxazole-4,9′-xanthen]-7′-ol (1.00 g, 2.88 mmol), cyclopropyl acetylene (0.732 mL, 8.64 mmol), copper(i) iodide (0.110 g, 0.576 mmol), and diisopropylamine (14.40 mL). tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.333 g, 0.288 mmol) was added, the vial was flushed with argon, and the reaction was heated to 50° C. and stirred overnight. The reaction was diluted with ethyl acetate and filtered through Celite. The solution was concentrated and purified via column chromatography (RediSep 40 g, gradient elution 0-10% MeOH:DCM) to afford (S)-2-amino-2′-(cyclopropylethynyl)-5H-spiro[oxazole-4,9′-xanthen]-7′-ol as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. customthe vial was flushed with argon
  2. additionThe reaction was diluted with ethyl acetate
  3. filtrationfiltered through Celite
  4. concentrationThe solution was concentrated
  5. custompurified via column chromatography (RediSep 40 g, gradient elution 0-10% MeOH:DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-126db96758dc4f9e833bf5c69156db91
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426447B2

Notizen zur Reaktion

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