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Triethylamine → (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentanoic acid benzyl ester

HRID 1970578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970578
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:23])[C@@H:10]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][OH:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:24]([Si:28]([C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)Cl)([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:23])[C@@H:10]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:22])[CH3:21])=[O:17])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][Si:28]([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])([C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 11056397(S)-Benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate

Produkt 1

HCID 66854935(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentanoic acid benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid benzyl ester (2.5 g) was dissolved in 50 ml DMF and treated with 2.0 ml tert-butyldiphenylchlorosilane, 1.2 ml triethylamine and 95 mg DMAP. After stirring for 12 h equivalent portions of the reagents were added and the mixture stirred for additional 12 h. The mixture was concentrated, the residue was dissolved in ethyl acetate and washed with aqueous LiCl (4%), 0.1 M HCl and saturated aqueous NaHCO3. The crude product obtained after evaporation of the solvent was purified by flash chromatography on silica using an ethyl acetate/heptane gradient. Yield: 2.0 g.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. stirringthe mixture stirred for additional 12 h
  3. concentrationThe mixture was concentrated
  4. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  5. washwashed with aqueous LiCl (4%), 0.1 M HCl and saturated aqueous NaHCO3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-752b7e78ea8141e7b698956379add599
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08426420B2

Notizen zur Reaktion

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