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Sodium Chloride → N-[1-Cyclopropyl-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide

HRID 1970972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970972
[CH:1]1(/[CH:4]=[N:5]/[S:6]([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.[F:12][CH:13]([F:23])[S:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[Na+].[Cl-]>C1COCC1>[CH:1]1([CH:4]([NH:5][S:6]([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:7])[C:13]([F:12])([F:23])[S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:15])=[O:16])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 11816356((Difluoromethyl)sulfonyl)benzeneHCID 12171914(E)-N-(cyclopropylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

Produkt 1

HCID 59543160N-[1-Cyclopropyl-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[(1E)-cyclopropylmethylene]-2-methylpropane-2-sulfinamide (1.0 g, 5.8 mmol) and [(difluoromethyl)sulfonyl]benzene (1.1 g, 5.8 mmol) in THF (60 mL) was added dropwise NaHMDS (2 M, 4 mL, 8.2 mmol) at −78° C. The reaction mixture was stirred at this temperature for 2 h. A saturated NaCl solution (60 mL) was added to the reaction mixture to quench the reaction at −78° C. After warmed to room temperature, the mixture was extracted with EtOAc. The combined organic phases were dried, concentrated, and purified by flash chromatography to afford the title compound. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, 2H); 7.60 (t, 1H); 7.48 (d, 2H); 3.48 (d, 1H); 1.06-1.10 (m, 1H); 1.05 (s, 9H); 0.45-0.75 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction at −78° C
  3. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  4. customThe combined organic phases were dried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94202cccd19b4ba8872463f484d9f6f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431569B2

Notizen zur Reaktion

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