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Water → {[4-(Benzyloxy)cyclohex-1-en-1-yl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane

HRID 1970982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1970982
[CH2:1]([O:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][C:12](=[O:15])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[Si:25](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26].O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][C:12]([O:15][Si:25]([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26])=[CH:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 123564tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 109873694-(Benzyloxy)cyclohexanone

Produkt 1

HCID 68669646{[4-(Benzyloxy)cyclohex-1-en-1-yl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(benzyloxy)cyclohexanone (10 g, 49 mmol) and Hunig's base (17.1 mL, 98 mmol) in DCM (50 mL) was added TBSOTf (11.8 mL, 51.4 mmol) in DCM (50 mL) dropwise at 0° C. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature, and left to stir until the reaction was complete. The mixture was poured into water, and the organic layer was separated, dried, and concentrated. Purification by flash chromatography afforded the title compound. 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.20-7.36 (m, 5H); 4.72 (br s, 1H); 4.55 (s, 2H); 3.60 (m, 1H); 1.72-2.38 (series of m, 6H); 0.90 (s, 9H); 0.10 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. customthe organic layer was separated
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96fc2d9eab53417196588f7400fcbad0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431569B2

Notizen zur Reaktion

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