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Diisopropylethylamine → HCID 57872112, Verbindung

HRID 1972332
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972332
[Cl-].[CH:2]1([NH:5][C:6](=[O:39])[C@@H:7]([OH:38])[C@@H:8]([NH:12][C:13]([C@@H:15]2[CH2:19][C@@H:18]([O:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][C:27]([O:31][CH3:32])=[CH:28][CH:29]=4)[N:24]=[C:23]([N:33]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[N:34]4)[CH:22]=3)[CH2:17][NH2+:16]2)=[O:14])[CH2:9][CH2:10][CH3:11])[CH2:4][CH2:3]1.[C:40]([NH:44][C:45](=[O:55])[NH:46][C@H:47]([C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])[C:48](O)=[O:49])([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O.O>[C:40]([NH:44][C:45](=[O:55])[NH:46][C@@H:47]([C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])[C:48]([N:16]1[CH2:17][C@H:18]([O:20][C:21]2[C:30]3[C:25](=[CH:26][C:27]([O:31][CH3:32])=[CH:28][CH:29]=3)[N:24]=[C:23]([N:33]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[N:34]3)[CH:22]=2)[CH2:19][C@H:15]1[C:13]([NH:12][C@@H:8]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])[C@H:7]([OH:38])[C:6]([NH:5][CH:2]1[CH2:4][CH2:3]1)=[O:39])=[O:14])=[O:49])([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 51690949HCID 51690949, VerbindungHCID 86634502HCID 86634502, Verbindung

Produkt 1

HCID 57872112HCID 57872112, Verbindung
Ausbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,4R)-2-((2S,3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-ylcarbamoyl)-4-(7-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-4-yloxy)pyrrolidinium chloride (6.3 g, 11.2 mmol) in dimethylsulfoxide (20 mL) was added (R)-2-(3-tert-butylureido)-3,3-dimethylbutanoic acid (2.33 g, 10.2 mmol), 2-(1H-7-Azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU, 4.74 g, 12.1 mmol) followed by diisopropylethylamine (4.95 g, 38.4 mmol), and the reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours under nitrogen atmosphere. Completion of the reaction was monitored by TLC analysis. The reaction mixture was diluted with water and the resulting solid was filtered and dried under reduced pressure to yield 6.3 g (71.6%) of (2S,4R)-1-((S)-2-(3-tert-butylureido)-3,3-dimethylbutanoyl)-N-((2S,3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl)-4-(7-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-4-yloxy)pyrrolidine-2-carboxamide (HPLC purity: 99.2% by area; HPLC retention time: 15.06 minutes).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid was filtered
  2. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df68751649eb4607aea20604ee7bf55b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431733B2

Notizen zur Reaktion

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