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Bromine → HCID 86670387, Verbindung

HRID 1972530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972530
[F:1][C:2]([F:31])([F:30])[C:3]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([S:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:23])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:11][CH:10]=1)([OH:8])[C:4]([F:7])([F:6])[F:5].[Br:32]Br>CCO.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>[Br:32][C:11]1[CH:10]=[C:9]([C:3]([OH:8])([C:4]([F:7])([F:6])[F:5])[C:2]([F:1])([F:30])[F:31])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[N:15]1[CH2:16][CH2:17][CH:18]([S:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)(=[O:23])=[O:22])[CH2:19][CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 86670385HCID 86670385, Verbindung

Produkt 1

HCID 86670387HCID 86670387, VerbindungAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 24477Sodium ThiosulfateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-(4-(phenylsulfonyl)piperidin-1-yl)phenyl)-2-propanol (699 mg, 1.49 mmol) in EtOH (10 mL) was added bromine (77 μL, 1.49 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 15 min. The reaction mixture was diluted with a saturated aqueous sodium thiosulfate (10 mL) and extracted with EtOAc (15 mL). The organic layer was separated and washed with water (10 mL), brine (10 mL), dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. The crude material was absorbed onto a plug of silica gel and purified by column chromatography (12 g of silica gel, 10 to 25% EtOAc in hexanes) to provide 2-(3-bromo-4-(4-(phenylsulfonyl)piperidin-1-yl)phenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (567 mg) as a mixture of two enantiomers.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (15 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water (10 mL), brine (10 mL)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude material was absorbed onto a plug of silica gel
  8. custompurified by column chromatography (12 g of silica gel, 10 to 25% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dc565108f4c4bc392aa59dbb0188c98
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431563B2

Notizen zur Reaktion

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