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N,N-Dimethylglycine → 5-(2-benzyl-2H-indazol-6-yl)-7-{1-[(dimethylamino)acetyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl}pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine

HRID 1972908
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1972908
[CH2:1]([N:8]1[CH:16]=[C:15]2[C:10]([CH:11]=[C:12]([C:17]3[CH:18]=[C:19]([C:27]4[CH2:28][CH2:29][NH:30][CH2:31][CH:32]=4)[N:20]4[C:25]=3[C:24]([NH2:26])=[N:23][CH:22]=[N:21]4)[CH:13]=[CH:14]2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:33][N:34]([CH3:39])[CH2:35][C:36](O)=[O:37].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH:16]=[C:15]2[C:10]([CH:11]=[C:12]([C:17]3[CH:18]=[C:19]([C:27]4[CH2:28][CH2:29][N:30]([C:36](=[O:37])[CH2:35][N:34]([CH3:39])[CH3:33])[CH2:31][CH:32]=4)[N:20]4[C:25]=3[C:24]([NH2:26])=[N:23][CH:22]=[N:21]4)[CH:13]=[CH:14]2)=[N:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 673N,N-DimethylglycineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 585297595-(2-benzyl-2H-indazol-6-yl)-7-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine

Produkt 1

HCID 58529475
5-(2-benzyl-2H-indazol-6-yl)-7-{1-[(dimethylamino)acetyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl}pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
Ausbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-benzyl-2H-indazol-6-yl)-7-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine (100 mg, 0.24 mmol), N,N-dimethylglycine (27 mg, 0.26 mmol), EDCl (50 mg, 0.26 mmol), HOBt (35 mg, 026 mmol), and N,N-diisopropylethylamine (124 μL, 0.71 mmol) in DMF (1.5 mL) was stirred at rt for 16 h. The crude mixture was purified by preparative HPLC using a gradient elution from 15% to 45% acetonitrile in water followed by filtration through an acidic resin, washing with MeOH. The product was eluted with 2M NH3 in MeOH and the filtrate was concentrated to provide 24 mg (20%) of the desired product. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.55 (s, 1 H), 7.96 (s, 1 H), 7.81 (d, 1 H), 7.61 (s, 1 H), 7.27-7.37 (m, 5 H), 7.14 (dd, 1 H), 7.03-7.10 (m, 1 H), 6.80-6.84 (m, 1 H), 5.65 (s, 2 H), 4.25 (d, 2 H), 3.69 (dt, 2 H), 3.13 (d, 2 H), 2.63-2.70 (m, 1 H), 2.53-2.60 (m, 1 H), 2.17 (m, 6 H); ES-MS m/z 507.17 [M+H]+, HPLC RT (min) 1.36.

Aufarbeitung

  1. customThe crude mixture was purified by preparative HPLC
  2. washa gradient elution from 15% to 45% acetonitrile in water
  3. filtrationfollowed by filtration through an acidic resin
  4. washwashing with MeOH
  5. washThe product was eluted with 2M NH3 in MeOH
  6. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-feac02ce671d416ea5278e165b19a8d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08431695B2

Notizen zur Reaktion

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