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Diethyl Oxalate → Thieno[2,3-b]pyrazine-2,3(1H,4H)-dione

HRID 1974959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1974959
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([NH:6][C:7](OC(C)(C)C)=[O:8])=[C:2]1[NH:14][C:15]([O:17]C(C)(C)C)=O.C(OCC)(=O)C(OCC)=O>C(O)(=O)C>[NH:6]1[C:7](=[O:8])[C:15](=[O:17])[NH:14][C:2]2[S:1][CH:5]=[CH:4][C:3]1=2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7268Diethyl OxalateHCID 13580615HCID 13580615, Verbindung

Produkt 1

HCID 19100709Thieno[2,3-b]pyrazine-2,3(1H,4H)-dioneAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of di-t-butyl thiophene-2,3-dicarbamate (1.53 g, 4.87 mmol), diethyl oxalate (15 ml) and acetic acid (15 ml) was refluxed for 48 hours. The precipitate was filtered off, washed with water and dried to yield 0.64 g (78%) of the title compound. M.p. >340° C. 1H-NMR (DMSO-d6, δ): 6.74 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 12.28 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 48 hours
  2. filtrationThe precipitate was filtered off
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-641f15be9ad14c66bd62c2230aecea1a
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05284847

Notizen zur Reaktion

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