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Water → 5-Chloro-2-(p-chlorophenyl)-3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyrrole

HRID 1975192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1975192
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[S:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])(=[O:15])=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:22])=O.O>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:22][C:10]1[NH:9][C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=2)=[C:12]([S:13]([C:16]([F:17])([F:19])[F:18])(=[O:14])=[O:15])[CH:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 104480682-(p-Chlorophenyl)-3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyrrole

Produkt 1

HCID 189304155-Chloro-2-(p-chlorophenyl)-3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyrroleAusbeute 38,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(p-chlorophenyl)-3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyrrole (1.0 g, 0.00323 mol) in acetic acid is treated with thionyl chloride (0.43 g, 0.00323 mol), stirred for 30 minutes, poured into water and decanted to obtain a residue. The residue is dissolved in ethyl acetate and the organic solution is washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo to obtain a dark syrup. Flash chromatography of the syrup using silica gel and a 1:5 ethyl acetate/hexanes solution gives the title product as a yellow solid (0.43 g, mp 109°-112° C.) which is identified by 1HNMR spectral analysis.

Aufarbeitung

  1. customdecanted
  2. customto obtain a residue
  3. washthe organic solution is washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto obtain a dark syrup

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-baaf780d27884fcaa503504a87d7d11d
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05284863

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