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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-Methoxy-4-[1-methyl-5-(2-methyl-4,4,4-trifluorobutylcarbamoyl)indol-3-ylmethyl]benzoic acid

HRID 1975420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1975420
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[CH2:13][C:14]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([C:23](=[O:33])[NH:24][CH2:25][CH:26]([CH3:32])[CH2:27][C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:21]=2)[N:16]([CH3:34])[CH:15]=1)[C:6]([O:8]C)=[O:7].O.[OH-].[Li+]>CO.O1CCCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[CH2:13][C:14]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([C:23](=[O:33])[NH:24][CH2:25][CH:26]([CH3:32])[CH2:27][C:28]([F:30])([F:29])[F:31])[CH:21]=2)[N:16]([CH3:34])[CH:15]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 10005193HCID 10005193, Verbindung

Produkt 1

HCID 100499743-Methoxy-4-[1-methyl-5-(2-methyl-4,4,4-trifluorobutylcarbamoyl)indol-3-ylmethyl]benzoic acidAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 3-methoxy-4-[1-methyl-5-(2-methyl-4,4,4-trifluorobutylcarbamoyl)indol-3-ylmethyl]benzoate (0.64 g) in methanol (3.5 mL), tetrahydrofuran (3.5 mL) and water (1.3 mL) was treated with lithium hydroxide monohydrate (0.34 g). The mixture was stirred for 18 hours and the organic solvents evaporated. The resulting aqueous solution was acidified with 10% (w/v) hydrochloric acid. The white precipitate which formed was collected by filtration, washed with water and dried under vacuum to give 3-methoxy-4-[1-methyl-5-(2-methyl-4,4,4-trifluorobutylcarbamoyl)indol-3-ylmethyl]benzoic acid as a white powder (0.55 g, 88%); partial NMR (300 MHz, DMSO-d6): 1.00 (d, 3H, CHCH3) 3.21 (m, 2H, NCH2), 3.76 (s, 3H, NCH3), 3.91 (s, 3H, OCH3), 4.07 (s, 2H, CH2), 7.15 (m, 2H, ArH), 7.46 (m, 3H, ArH), 7.68 (dd, 1H, ArH), 8.10 (d, 1H, ArH), 8.44 (t, 1H, NHCO).

Aufarbeitung

  1. customthe organic solvents evaporated
  2. customThe white precipitate which formed
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9eee883f18f46a4a81d53387ebd8f69
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05286740

Notizen zur Reaktion

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