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Hydrochloric Acid → HCID 21999001, Verbindung

HRID 1976735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1976735
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:12]3[C:13](=[O:31])[NH:14][C:15](=[O:30])[C:16]=3[C:17]3[C:25]4[C:20](=[CH:21][C:22]([N+:26]([O-])=O)=[CH:23][CH:24]=4)[N:19]([CH3:29])[CH:18]=3)=[CH:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.O.NN>C(O)C.O1CCCC1.[Pd]>[NH2:26][C:22]1[CH:21]=[C:20]2[C:25]([C:17]([C:16]3[C:15](=[O:30])[NH:14][C:13](=[O:31])[C:12]=3[C:6]3[C:5]4[C:9](=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=4)[N:8]([CH3:11])[CH:7]=3)=[CH:18][N:19]2[CH3:29])=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 15513664HCID 15513664, Verbindung

Produkt 1

HCID 21999001HCID 21999001, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 1.0 g (2.39 mmole) of 3-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione in 20 ml of ethanol and 10 mL of tetrahydrofuran was added 0.55 g of 10% Pd/C and 0.54 mL of 5% hydrochloric acid. The mixture was cooled in an ice bath, and 0.54 mL (14.34 mmole) of hydrazine hydrate (85%) was added dropwise over 5 min. The reaction mixture was allowed to warm to room temp as it was stirred for two hours. The catalyst was removed by filtration over Celite. The filtrate was evaporated and the residue was crystallized from ethyl acetate/tetrahydrofuran/hexane to give 708 mg (76%) of )3-(6-amino-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled in an ice bath
  2. customThe catalyst was removed by filtration over Celite
  3. customThe filtrate was evaporated
  4. customthe residue was crystallized from ethyl acetate/tetrahydrofuran/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dca4e1d38b27454ea236e3c17c41e079
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06228877B1

Notizen zur Reaktion

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