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Dichloromethane → HCID 9875552, Verbindung

HRID 1977340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1977340
C[Si](I)(C)C.C[O:7][C:8](=[O:54])[C@H:9]([O:23][C:24]1[C:29]([Br:30])=[CH:28][C:27]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]3[C:38]4[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][C:39]=4[S:40][C:41]=3[CH2:42][C:43]3[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=3)=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:26][C:25]=1[Br:53])[CH2:10][CH2:11][N:12]1[C:20](=[O:21])[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:13]1=[O:22].C(Cl)Cl>O>[CH2:42]([C:41]1[S:40][C:39]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][C:38]=2[C:37]=1[C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([Br:30])[C:24]([O:23][C@H:9]([CH2:10][CH2:11][N:12]3[C:20](=[O:21])[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[C:13]3=[O:22])[C:8]([OH:54])=[O:7])=[C:25]([Br:53])[CH:26]=2)=[CH:36][CH:35]=1)[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 85247Trimethylsilyl iodide2×HCID 54440153HCID 54440153, Verbindung

Produkt 1

HCID 9875552HCID 9875552, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Trimethylsilyl iodide (0.29 mL, 2.07 mmol) was added into a mixture of (2R)-2-[4′-(2-benzyl-benzo[b]-thiophen-3-yl)-3,5-dibromo-biphenyl-4-yloxy]-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid methyl ester (1.1 g, 1.38 mmol), and methylene chloride (10 mL). The reaction mixture was stirred at 50° C. for 24 hours. An additional 0.29 mL of trimethylsilyl iodide was added and the mixture was stirred for 48 hours, poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts were washed with aqueous sodium bisulfite and dried over MgSO4. Evaporation and purification by flash chromatography on silica gel (hexanes/EtAOc 2:1) gave white solid (0.92 g, 94% yield): mp 113-115° C.; MS m/e 778 (M−H)+;

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 48 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic extracts were washed with aqueous sodium bisulfite
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customEvaporation and purification by flash chromatography on silica gel (hexanes/EtAOc 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e223ab20bc642c4a7ad8da2a78f5d72
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06232322B1

Notizen zur Reaktion

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