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Ammonium formate → HCID 54468976, Verbindung

HRID 1977910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1977910
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[N:25]=[C:24]([C:26]4[CH:30]=[C:29]([CH3:31])[NH:28][C:27]=4[CH3:32])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].C(O)C>[CH3:32][C:27]1[NH:28][C:29]([CH3:31])=[CH:30][C:26]=1[C:24]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:14]([CH:11]3[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]3)=[CH:15][CH:16]=2)[N:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formate2×HCID 53826978HCID 53826978, Verbindung

Produkt 1

HCID 54468976HCID 54468976, VerbindungAusbeute 77,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator2×HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 100 mL round-bottomed flask equipped with condenser and N2 inlet were added 1.21 g (2.87 mmol) N-benzyl-4-(4-(2-(2,5-dimethylpyrrolyl)pyrid-6-yl)phenyl)piperidine, 30 mL ethanol, 0.90 g (14.37 mmol) ammonium formate, and 140 mg 10% palladium-on-carbon (Pd-C). The reaction was refluxed 1 hour treated with additional ammonium formate and Pd-C, and refluxed 3 hours. It was then cooled and filtered through Celite with ethanol and methylene chloride. The filtrate was evaporated, taken up in ethyl acetate and aqueous sodium bicarbonate solution, and the organic layer separated, washed with brine, dried over sodium sulfate, and evaporated to afford 734 mg (77%) of an oil.

Aufarbeitung

  1. customTo a 100 mL round-bottomed flask equipped with condenser and N2 inlet
  2. temperatureThe reaction was refluxed 1 hour
  3. temperaturerefluxed 3 hours
  4. temperatureIt was then cooled
  5. filtrationfiltered through Celite with ethanol and methylene chloride
  6. customThe filtrate was evaporated
  7. customaqueous sodium bicarbonate solution, and the organic layer separated
  8. washwashed with brine
  9. dry with materialdried over sodium sulfate
  10. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-079d0750ad4a4a28b3bc9d44cabc3005
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06235750B1

Notizen zur Reaktion

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