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Water → N-(4-Chlorobenzyl)-7-ethyl-2-(4-morpholinylmethyl)-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide

HRID 1978964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1978964
[Cl:1][C:2]1[CH:28]=[CH:27][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11]([OH:26])=[C:12]3[CH:18]=[C:17]([CH2:19][N:20]4[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]4)[S:16][C:13]3=[N:14][CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].I[CH2:36][CH3:37].O>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:28]=[CH:27][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:11](=[O:26])[C:12]3[CH:18]=[C:17]([CH2:19][N:20]4[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25]4)[S:16][C:13]=3[N:14]([CH2:36][CH3:37])[CH:15]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178522939HCID 178522939, Verbindung

Produkt 1

HCID 11744259N-(4-Chlorobenzyl)-7-ethyl-2-(4-morpholinylmethyl)-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamideAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4-Chlorobenzyl)-4-hydroxy-2-(4-morpholinylmethyl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide (418 mg) from Example No. 41 and potassium carbonate (152 mg) are suspended in DMF (10 mL) and to the mixture is added iodoethane (88 μL). The reaction mixture is allowed to stir at room temperature for 24 h. The resulting suspension is poured into water (25 mL), filtered, and washed with water (5 mL) followed by diethyl ether (5 mL). The resulting crude solid is purified by recrystallization from ethanol to afford 325 mg (73%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with water (5 mL)
  3. customThe resulting crude solid is purified by recrystallization from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c57f89c0ef504ab280cd95a9c39a4395
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06239142B1

Notizen zur Reaktion

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