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Potassium Carbonate → HCID 73197828, Verbindung

HRID 1979136
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1979136
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14](=O)[CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.[NH2:28][OH:29]>C(O)C.O.CO>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14](=[N:28][OH:29])[CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 14116663HCID 14116663, Verbindung

Produkt 1

HCID 73197828HCID 73197828, VerbindungAusbeute 66,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 4-(4′-bromo-biphenyl-4-yl)-4-oxo-butyric acid (0.718 g, 0.00215 mol) and potassium carbonate (0.167 g, 0.00121 mol) in absolute ethanol (15 mL) was added a solution of hydroxylamine hydrochloride (0.180 g, 0.00259 mol) in water (3 mL), and the mixture stirred at room temperature for 6 days. The mixture was rotary evaporated. The residue was dissolved in methanol, silica gel (10 g) was added, and the mixture rotary evaporated to dryness. The powder was purified by chromatography on silica gel, eluting with dichloromethane-methanol (20:1) to give 0.499 g of 4-(4′-bromo-biphenyl-4-yl)-4-hydroxyimino-butyric acid as a white solid; mp 175-176° C.

Aufarbeitung

  1. additionsilica gel (10 g) was added
  2. customthe mixture rotary evaporated to dryness
  3. customThe powder was purified by chromatography on silica gel
  4. washeluting with dichloromethane-methanol (20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-986a9825060246eda215ca22fe4845d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06239288B1

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