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Citric Acid → HCID 136376011, Verbindung

HRID 1983367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1983367
[C:1]([O-:4])(O)=[O:2].[Na+].[CH:6]1([C:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH:20][C:21]([NH:23][C:24]2[S:25][C:26]([CH:29]=O)=[CH:27][N:28]=2)=[O:22])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1.Cl.[NH2:32][OH:33].[C:34](O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>C1COCC1>[CH:6]1([C:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][C:24]2[S:25][C:26]([CH:29]=[N:32][O:33][CH2:34][C:1]([OH:4])=[O:2])=[CH:27][N:28]=2)=[O:12])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59733046HCID 59733046, Verbindung

Produkt 1

HCID 136376011HCID 136376011, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2M aq NaHCO3 (5 mL) and 1-(2-cyclopentanecarbonyl-4-methylphenyl)-3-(5-formyl-thiazol-2-yl)-urea (72 mg, 0.2 mmol) in THF (5 mL) was added hydroxylamine hydrochloride (200 mg) at room temperature with stirring. The resulting mixture was heated at 60° C. for 12 h. The reaction mixture was cooled, acidified to pH 6.5 (citric acid) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed (brine), dried (Na2SO4) and concentrated to obtain {2-[3-(2-cyclopentanecarbonyl-4-methyl-phenyl)-ureido]-thiazol-5-ylmethyleneaminooxy}-acetic acid (56 mg, 76%) as a mixture of syn and anti-isomers.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed (brine)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4b3f5cf7da44e57b24f6fb1face0f84
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07541373B2

Notizen zur Reaktion

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