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Trifluoromethanesulfonic anhydride → 4-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)butyl trifluoromethanesulfonate

HRID 1987826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1987826
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[S:3]([O:6]S(C(F)(F)F)(=O)=O)(=[O:5])=[O:4].O[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]1[CH2:25][CH2:24][O:23][C:22]1=[O:26].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[S:3]([O:6][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]1[CH2:25][CH2:24][O:23][C:22]1=[O:26])(=[O:5])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 109973143-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one

Produkt 1

HCID 866065074-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)butyl trifluoromethanesulfonateAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Trifluoromethanesulfonic anhydride (0.64 mL, 3.8 mmol) was added dropwise to a 0° C. solution of 3-(4-hydroxybutyl)-dihydrofuran-2(3H)-one (0.50 g, 3.2 mmol) and DIEA (0.94 mL, 5.4 mmol) in CH2Cl2 (15 mL). After stirring at 0° C. for 1.5 hours, the reaction was diluted with CH2Cl2 and washed sequentially with water, 1 M HCl, and water. The organics were dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The crude product was chromatographed (1:2 EtOAc/hexanes) to afford the product as a colorless oil (0.21 g, 23%).

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with water, 1 M HCl, and water
  2. dry with materialThe organics were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product was chromatographed (1:2 EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6be0e49c67194071989fd1d59e321660
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553842B2

Notizen zur Reaktion

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