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3-Butyn-1-OL → 2-Chloro-N-(1-hydroxy-cycloheptylmethyl)-5-[5-(2-hydroxy-ethyl)-isoxazol-3-yl]-benzamide

HRID 1988388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988388
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH:20]=[N:21][OH:22])=[CH:16][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1([OH:15])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:5].[CH2:23]([OH:27])[CH2:24][C:25]#[CH:26].Cl[O-].[Na+]>C(N(CC)CC)C.ClCCl.O>[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[CH:26]=[C:25]([CH2:24][CH2:23][OH:27])[O:22][N:21]=2)=[CH:16][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1([OH:15])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 135663-Butyn-1-OLHCID 23665760Sodium HypochloriteHCID 724346312-Chloro-N-(1-hydroxy-cycloheptylmethyl)-5-(hydroxyimino-methyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 588181972-Chloro-N-(1-hydroxy-cycloheptylmethyl)-5-[5-(2-hydroxy-ethyl)-isoxazol-3-yl]-benzamideAusbeute 22,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8471
Triethylamine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-N-(1-hydroxy-cycloheptylmethyl)-5-(hydroxyimino-methyl)-benzamide (50 mg, 0.15 mmol), but-3-yn-1-ol (27 mg, 0.38 mmol), sodium hypochlorite (1 mL, 4%) and triethylamine (2 drops) in dichloromethane (2 mL) was stirred at room temperature for 5 d. The mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water, and brine, dried over sodium sulfate, filtered and adsorbed onto silica gel. The residue was purified by flash column chromatography (65% ethyl acetate-hexanes) to afford the title compound (13 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with water, and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (65% ethyl acetate-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e8f1e88f85542da8c77d030cd7d72a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07553972B2

Notizen zur Reaktion

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