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Acetic Acid → N-{3-[(2-chloro-4-methylaminopyrimidin-5-ylmethyl)amino]-4-methylphenyl}-3-trifluoromethylbenzamide

HRID 1988593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1988593
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH3:9])[C:5]([CH:10]=O)=[CH:4][N:3]=1.[NH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([NH:20][C:21](=[O:32])[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=2)[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[CH3:19].C([BH3-])#N.[Na+].C(O)(=O)C>CO.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH3:9])[C:5]([CH2:10][NH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([NH:20][C:21](=[O:32])[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[CH:23]=3)[CH:16]=[CH:17][C:18]=2[CH3:19])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 11529455N-(3-amino-4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamideHCID 722075022-Chloro-4-(methylamino)-5-pyrimidinecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 86600918N-{3-[(2-chloro-4-methylaminopyrimidin-5-ylmethyl)amino]-4-methylphenyl}-3-trifluoromethylbenzamideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-4-methylamino-pyrimidine-5-carbaldehyde (1.08 g, 6.3 mmol) and N-(3-amino-4-methyl-phenyl)-3-trifluoromethylbenzamide (2.04 g, 6.9 mmol) in MeOH (70 mL) is stirred for 2 hours at 45° C. and then treated with sodium cyanoborohydride (1.19 g, 18.9 mmol) and acetic acid (1 mL) sequentially. After stirring for 2 hours at room temperature, the reaction mixture is diluted with CHCl3 and washed with saturated NaHCO3. The organic layer is dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by flash column chromatography (SiO2, EtOAc/hexane=1/2) to give N-{3-[(2-chloro-4-methylaminopyrimidin-5-ylmethyl)amino]-4-methylphenyl}-3-trifluoromethylbenzamide (1.80 g, 64%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by flash column chromatography (SiO2, EtOAc/hexane=1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05ed87d5ec914aff816c85660e404c23
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07642255B2

Notizen zur Reaktion

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